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Diethyl Ether → D-Cysteine Methyl Ester Hydrochloride

HRID 726526
ノート
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反応式

HRID 726526 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH2:3][SH:4].Cl.[C:9]([Cl:12])(C)=O.CCOCC>CO>[NH2:1][C@@H:2]([C:5]([O:7][CH3:9])=[O:6])[CH2:3][SH:4].[ClH:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6367Acetyl chlorideHCID 147419D-Cysteine hydrochloride

生成物 1

HCID 637545D-Cysteine Methyl Ester Hydrochloride収率 80.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a cooled (0° C.) solution of H-D-Cys-OH.HCl (2.0 g, 0.013 mol) in 89.0 mL of MeOH was added 4.5 mL (0.063 mol) of AcCl. The resulting colorless solution was heated at reflux for 5 h, cooled, concentrated on a rotary evaporator, and then stripped down with Et2O until a white solid resulted. Additional Et2O (~100 mL) was added, the solid filtered, washed with Et2O, and excess solvent removed in vacuo to provide H-D-Cys-OMe.HCl as a white solid (1.80 g). The synthesized compound was identical (1H NMR) to commercially available H-Cys-OMe.HCl (Sigma).

後処理

  1. temperatureThe resulting colorless solution was heated
  2. temperatureat reflux for 5 h
  3. temperaturecooled
  4. concentrationconcentrated on a rotary evaporator
  5. customresulted
  6. filtrationthe solid filtered
  7. washwashed with Et2O, and excess solvent
  8. customremoved in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac3c8aa02d834f11a14bd9d5ee07547a
出典データセット
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05710129

反応ノート

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