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Acetic Acid → N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysine

HRID 728239
ノート
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反応式

HRID 728239 の反応式
[C:1]([OH:18])(=O)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16].Cl.[NH2:20][C@H:21]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH2:26].C(N(CC)CC)C.C(O)(=O)C>CC(C)=O.O>[O:18]=[C:1]([NH:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([C:27]([OH:29])=[O:28])[NH2:20])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 985Palmitic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 69568L-Lysine monohydrochloride

生成物 1

HCID 100425N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysine収率 73%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回

実験手順

Following the procedure of A. Paquet Can. J. Chem. 54, 733 (1976), 353 mg. (1 mmol) of the succinimidylester of hexadecanoic acid, prepared as in example 2, was suspended in 2 ml acetone and added to a solution of 183 mg (1 mmol) L-lysine hydrochloride and 0.27 ml (ca. 2 mmol) triethylamine in 2 ml water. The reaction mixture was stirred vigorously for at least 4 h, then neutralized with acetic acid and diluted with water. The precipitate was removed by filtration and washed with water, methanol and ether. Repeated crystallizations from acetic acid/water and acetic acid gave 280 mg (73%) colourless crystals, m.p. 240°-245° C. (reported 210°-220° C.)

後処理

  1. customThe precipitate was removed by filtration
  2. washwashed with water, methanol and ether
  3. customcrystallizations from acetic acid/water and acetic acid

出典と根拠

ORDレコード
ord-412eac3935a74c7f8adb0d2fa1c6d42c
出典データセット
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05047535

反応ノート

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