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Potassium Carbonate → Methyl 3-(methoxymethyl)benzoate

HRID 732008
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反応式

HRID 732008 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10]Br)[CH:5]=1.[C:13](=O)([O-])[O-:14].[K+].[K+]>CO.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][O:14][CH3:13])[CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 517981Methyl 3-(bromomethyl)benzoate

生成物 1

HCID 23080888Methyl 3-(methoxymethyl)benzoate収率 100.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

A mixture of 3-bromomethyl-benzoic acid methyl ester (556 mg, 2.4 mmol) and potassium carbonate (670 mg, 4.9 mmol) in methanol (10 ml) and tetrathydrofuran (10 ml) was heated at 55° C. for 2 h. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. After drying in vacuo, 3-methoxymethyl-benzoic acid methyl ester (436 mg, quantitative) was isolated as a white solid. 1H NMR (CDCl3), δ (ppm): 8.01 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.41 (s, 3H).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customAfter drying in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6320c1d21bcd4409a1700c28029a694f
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07585881B2

反応ノート

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