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Ammonia → 3-Bromofuro[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 734306
ノート
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反応式

HRID 734306 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7](Cl)=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1.[NH3:12].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O>[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([NH2:12])=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 8857Ethyl AcetateHCID 106811193-Bromo-4-chlorofuro[3,2-c]pyridine

生成物 1

HCID 184507953-Bromofuro[3,2-c]pyridin-4-amine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 312751,4-Dioxane溶媒HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To the solution of 3-bromo-4-chloro-furo[3,2-c]pyridine (3.0 g) in 40 ml of dioxane was added 28% ammonia solution (15 ml) in an autoclave and put into the oil bath. The reaction mixture was allowed to heat up to 150° C. and stir for 5 days at 150° C. The resultant mixture was poured into ethyl acetate and brine. The organic phases was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on a silica gel column to afford 3-bromo-furo[3,2-c]pyridin-4-ylamine (1.3 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm 7.93 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 6.87 (d, J=5.8 Hz, 1H). MS: m/z 213, 215 (M+H)+.

後処理

  1. customThe organic phases was separated
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-2605b6d7e9534c5fa568433e3c927f9c
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07592352B2

反応ノート

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