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Triphenylphosphine → HCID 68899028、化合物

HRID 735327
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反応式

HRID 735327 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9](O)[CH:10]=[CH2:11].I[C:14]1[CH:19]=[C:18]([S:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH2:29].C(=O)([O-])O.[Na+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:16]2[C:15](=[CH:14][CH:19]=[C:18]([S:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=2)[N:29]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57421915HCID 57421915、化合物HCID 65416705HCID 65416705、化合物

生成物 1

HCID 68899028HCID 68899028、化合物収率 10.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 167845palladium(II) acetate
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 12679Hexamethylphosphoramide溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

1-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-en-1-ol (Step 3, 260 mg, 1.41 mmol), [2-iodo-4-(phenylsulfonyl)phenyl]amine (Step 2, 359 mg, 1 mmol), palladium acetate (22 mg, 0.1 mmol), sodium hydrogencarbonate (162 mg, 3 mmol) and triphenylphosphine (26 mg, 0.1 mmol) were combined in hexamethylphosphoramide (5 mL) and heated to 140° C. for 16 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine (x5), dried over MgSO4 and evaporated. The residue was purified by preparative HPLC to give the title compound (39 mg). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.59 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.21-8.14 (2H, m), 8.10 (1H, dd, J=2.1, 8.9 Hz), 8.03-7.98 (3H, m), 7.61-7.52 (3H, m), 7.09-7.05 (1H, m), 6.99-6.94 (1H, m).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with brine (x5)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fdc9796593548c68e1eed9952289f3c
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07592456B2

反応ノート

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