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Boronic Acid → 4-(4-(3-((tert-Butoxycarbonyl(methyl)amino)methyl)-4-(isopropylsulfonyl)phenylamino)-4-oxobutyl)phenylboronic acid

HRID 735536
ノート
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反応式

HRID 735536 の反応式
C(C1C=C(NC(=O)CCCC2C=CC([B:25]([OH:27])[OH:26])=CC=2)C=CC=1S(CC)(=O)=O)#N.Br[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]([NH:41][C:42]2[CH:43]=[CH:44][C:45]([S:58]([CH:61]([CH3:63])[CH3:62])(=[O:60])=[O:59])=[C:46]([CH:57]=2)[CH2:47][N:48]([CH3:56])[C:49](=[O:55])[O:50][C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])=[O:40])=[CH:32][CH:31]=1.CC1(C)COB(B2OCC(C)(C)CO2)OC1.B(O)O>>[C:51]([O:50][C:49]([N:48]([CH2:47][C:46]1[CH:57]=[C:42]([NH:41][C:39](=[O:40])[CH2:38][CH2:37][CH2:36][C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([B:25]([OH:27])[OH:26])=[CH:31][CH:32]=2)[CH:43]=[CH:44][C:45]=1[S:58]([CH:61]([CH3:63])[CH3:62])(=[O:60])=[O:59])[CH3:56])=[O:55])([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 61668Boronic AcidHCID 2734316Bis(neopentyl glycolato)diboronHCID 57842659tert-Butyl 5-(4-(4-bromophenyl)butanamido)-2-(isopropylsulfonyl)benzyl(methyl)carbamateHCID 578426844-(4-(3-Cyano-4-(ethylsulfonyl)phenylamino)-4-oxobutyl)phenylboronic acid

生成物 1

HCID 578427194-(4-(3-((tert-Butoxycarbonyl(methyl)amino)methyl)-4-(isopropylsulfonyl)phenylamino)-4-oxobutyl)phenylboronic acid
収率 80%

実験手順

Using a procedure analogous to that used to prepare 6D, 18B (0.660 g, 1.17 mmol) was coupled to 5,5,5′,5′-tetramethyl-[2,2′]bi[[1,3,2]dioxaborinanyl] (0.290 g, 1.28 mmol) and then hydrolyzed to the free boronic acid to give 18C (0.476 g, 80%) as a white solid. MS (ESI) m/z 533.0 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fe744c2e1e04c33bd30f21e336638b8
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07592331B2

反応ノート

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