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Sodium triacetoxyborohydride → (4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

HRID 736781
ノート
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反応式

HRID 736781 の反応式
[CH3:1][C:2]1([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[C:7](=[N:8][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(#N)C.C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[C@H:7]([NH:8][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68817214Methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylimino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

生成物 1

HCID 68821088(4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22391770Acetonitrile aceticacid溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylimino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate (crude, 13.53 mmol) in acetonitrile-acetic acid (1:1, 80 mL) was treated with NaBH(OAc)3 and stirred for 2.5 h at 0° C. Following concentration in vacuo, the residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL), washed with saturated NaHCO3 until the aqueous phase was basic, dried over MgSO4, and purified by chromatography with 20% ethyl acetate/hexane to yield 1.37 g (37% in 2 steps) of (4R)-methyl 3-methyl-4-((R)-1-phenylethylamino)-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate. MS: (M+H)+=278.1.

後処理

  1. concentrationconcentration in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL)
  3. washwashed with saturated NaHCO3 until the aqueous phase
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. custompurified by chromatography with 20% ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-161aeb6776734943aef6828f9a26e91b
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07595327B2

反応ノート

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