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Sodium Nitrite → HCID 57567341、化合物

HRID 74017
ノート
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反応式

HRID 74017 の反応式
N[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14].N([O-])=[O:22].[Na+]>OS(O)(=O)=O>[OH:22][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 57567410HCID 57567410、化合物

生成物 1

HCID 57567341HCID 57567341、化合物収率 38%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1118Sulfuric Acid溶媒

実験手順

To a solution of N-{3-amino-4-[2-(2-methoxy-ethoxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-phenyl}-acetamide (1.6 g, 5.7 mmol) in H2SO4 (15%, 6 mL) was added NaNO2 at 0-5° C. The mixture was stirred at this temperature for 20 min and then poured into ice water. The mixture was extracted with EtOAc (30 mL×3). The combined organic layers were washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether-EtOAc, 100:1) to give N-{3-hydroxy-4-[2-(2-methoxy-ethoxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-phenyl}-acetamide (0.7 g, 38%).

後処理

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (30 mL×3)
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether-EtOAc, 100:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5277844982c24c048f864800a0a1ba10
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08829204B2

反応ノート

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