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2-(Trimethylsilyl)ethanethiol → 3-Cyano-1-(furan-3-yl)-6-[2-trimethylsilylethylthio]naphthalene

HRID 741835
ノート
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反応式

HRID 741835 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][CH:15]=2)[C:6]2[C:11]([CH:12]=1)=[CH:10][C:9](I)=[CH:8][CH:7]=2)#[N:2].[CH3:19][Si:20]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:21][CH2:22][SH:23].CC(C)([O-])C.[K+]>CCO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][CH:15]=2)[C:6]2[C:11]([CH:12]=1)=[CH:10][C:9]([S:23][CH2:22][CH2:21][Si:20]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:19])=[CH:8][CH:7]=2)#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2055212-(Trimethylsilyl)ethanethiolHCID 233702222-Cyano-4-(3-furyl)-7-iodonaphthaleneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 194269713-Cyano-1-(furan-3-yl)-6-[2-trimethylsilylethylthio]naphthalene収率 70.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 3-cyano-1-(furan-3-yl)-6-iodonaphthalene (2.5 g, 7.25 mmol), 2-(trimethylsilyl)ethanethiol (974 mg, 7.25 mmol), potassium tert-butoxide (1.624 g, 14.5 mmol) and (Ph3P)4Pd (200 mg, 0.17 mmol) in EtOH (250 mL) was refluxed for 6.5 h. After evaporation of the EtOH, the residue was partitioned between Et2O and H2O. The crude product from the organic phase was chromatographed on silica gel, eluting with a 1:9 mixture of EtOAc and hexane to afford the title product (1.8 g) as an amber oil.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 6.5 h
  2. customAfter evaporation of the EtOH
  3. customthe residue was partitioned between Et2O and H2O
  4. customThe crude product from the organic phase was chromatographed on silica gel
  5. washeluting with a 1:9 mixture of EtOAc and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-12bc4385c80a4ea0989c0e8be00cd388
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05552437

反応ノート

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