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Diethyl Ether → 2-(2-(p-Nitrobenzyloxycarbonylamino)ethoxy)acetic acid

HRID 744884
ノート
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反応式

HRID 744884 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7].CCOCC.C(=O)(O)[O-].[Na+].[N+:19]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([CH2:26][O:27][C:28](Cl)=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1)([O-:21])=[O:20]>O>[N+:19]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:26][O:27][C:28]([NH:1][CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7])=[O:29])=[CH:31][CH:32]=1)([O-:21])=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 782054-Nitrobenzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 111709562-(2-aminoethoxy)acetic Acid

生成物 1

HCID 194224242-(2-(p-Nitrobenzyloxycarbonylamino)ethoxy)acetic acid収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒

実験手順

With cooling on an ice bath, to 596 mg of 2-(2-aminoethoxy)acetic acid dissolved in 10 ml of water was added an ether solution of 883 mg sodium bicarbonate and 1.29 g p-nitrobenzyloxycarbonyl chloride in dropwise manner. After stirring the reaction solution for 17 hours at room temperature, the resulting aqueous layer was collected, adjusted to acidic with concentrated hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate, and the resulting organic layer was washed with water and dried over sodium sulfate, followed by evaporation of the solvent under a reduced pressure to yield 1.48 g of 2-(2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethoxy)acetic acid.

後処理

  1. customthe resulting aqueous layer was collected
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washthe resulting organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customfollowed by evaporation of the solvent under a reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f465f527d76741e7a902e9a2b2ca4341
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05559224

反応ノート

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