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Dimethylformamide → HCID 69303602、化合物

HRID 746821
ノート
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反応式

HRID 746821 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([I:8])[CH:3]=1.C(B(CC)[C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)C.CN(C=O)C>O>[I:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 12270Benzene, 1,3-diiodo-HCID 6428513-(Diethylboryl)pyridine

生成物 1

HCID 69303602HCID 69303602、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of 1,3-diiodobenzene (1.10 g, 3.3 mmol), 3-(diethylboryl)pyridine (0.48 g, 3.3 mmol), tetrakis(triphenlyphosphine)palladium(0) (0.010 g, 0.0086 mmol) potassium carbonate (0.922 g, 6.64 mmol), in mixed solvent of 3 mL DMF and 1 mL water, was heated at 150° C. for 5 minutes under microwave irradiation. The reaction mixture was quenched with H2O (30 mL), then extracted with EtOAc (3×30 mL) and the combined organic extracts washed with brine. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude purified by liquid chromatography on silica gel using an ISCO single channel system (Hexane/EtOAc=9/1 to 1/9) to afford 3-(3-iodophenyl)pyridine as a yellow oil.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with H2O (30 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×30 mL)
  3. washthe combined organic extracts washed with brine
  4. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude purified by liquid chromatography on silica gel using an ISCO single channel system (Hexane/EtOAc=9/1 to 1/9)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c792faa3740240e8b2fb0823f96edd52
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07393959B2

反応ノート

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