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Potassium Iodide → 3,4-Difluoro-4'-(2-methoxyethoxy)biphenyl

HRID 747074
ノート
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反応式

HRID 747074 の反応式
[F:1][CH:2]1[C:7]([F:9])(O)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:3]1.Br[CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20].[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-:24].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:24][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 693013543,4-Difluoro-4-hydroxybiphenyl

生成物 1

HCID 117371393,4-Difluoro-4'-(2-methoxyethoxy)biphenyl収率 23.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6569Methyl Ethyl Ketone
溶媒

実験手順

A mixture of 3,4-difluoro-1,1′-biphenyl-4-ol (0.50 g, 2.43×10−3 mol) of 1-bromo-2-methoxyethane (0.34 g, 2.43×10−3 mol), potassium iodide (0.04 g, 2.43×10−4 mol), potassium carbonate (1.34 g, 9.72×10−3 mol) and butanone (20 cm3) was then heated overnight under reflux. The mixture was filtered to remove inorganic material and the filtrate evaporated down under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane as the eluent and recrystallisation from hexane to give the pure (GC: 100%) desired product (0.15 g 23%).

後処理

  1. temperaturewas then heated overnight
  2. temperatureunder reflux
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customto remove inorganic material
  5. customthe filtrate evaporated down under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel
  7. customas the eluent and recrystallisation from hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d13032daf1843cd963e0cccfd16a3d7
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07396487B2

反応ノート

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