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Diethylamine → tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate

HRID 74776
ノート
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反応式

HRID 74776 の反応式
C1C2C(COC([N:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@H:19]3[C@H:23]([O:44][CH3:45])[C@@H:24]([CH3:43])[C:25]([NH:27][C@H:28]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[O:26])=O)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.C(NCC)C>ClCCl>[CH3:45][O:44][C@@H:23]([C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][NH:18]1)[C@@H:24]([CH3:43])[C:25]([NH:27][C@H:28]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8021Diethylamine2 回HCID 86762712tert-butyl N-[(2R,3R)-3-{(2S)-1[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoyl]-L-phenylalaninate

生成物 1

HCID 86685746tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirring solution of #120 (2.87 g, 4.68 mmol, 1.00 eq.) in 20 mL of dichloromethane, diethylamine (10 mL, 95 mM, 20.5 eq.) was added. The reaction was allowed to stir at room temperature for 2 hours. Another (10 mL, 95 mmol, 20.5 eq.) of diethylamine was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 3 more hours. Reaction was concentrated in vacuo and placed underneath high vacuum producing #121 (1.8 g, quant.) yellow white oil solid mix. LC-MS (Protocol Q): m/z 391.1 [M+H+] retention time=1.05 minutes.

後処理

  1. stirringto stir at room temperature for 3 more hours
  2. customReaction
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customproducing #121 (1.8 g, quant.) yellow white oil solid
  5. additionmix

出典と根拠

ORDレコード
ord-73785a909cdd457ba35e45b10fccd219
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08828401B2

反応ノート

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