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3-{4-[4-(Tert-butoxycarbonylaminocarboxymethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester → 3-{4-[4-(Tert-butoxycarbonylaminocarboxymethyl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester

HRID 749002
ノート
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反応式

HRID 749002 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:31])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]([NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[H][H]>[Ni].CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:31])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]([NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])=[O:25])[C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:10][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 692266383-{4-[4-(Tert-butoxycarbonylaminocarboxymethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl esterHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 597511053-{4-[4-(Tert-butoxycarbonylaminocarboxymethyl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester収率 75.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Raney nickel 2800 (21.9 g) was added to a degassed solution of the unsaturated ester 30 (20.0 g) in MeOH (100 mL) and the resulting suspension was treated with hydrogen at atmospheric pressure for 18 h. The suspension was filtered over a Celite® bed and concentrated. Completion of hydrogenation was determined by NMR. Flash chromatography (20-50% ethyl acetate in hexane containing 1% acetic acid) of the resulting residue gave the desired saturated ester 31 (15.1 g, 75%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.8 (br, 1H), 7.37 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.93 (d, J=8.4 Hz, 4H), 3.59 (s, 3H), 2.84 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.63 (t, J=7.6 Hz, 2H) 1.39 (s, 9H).

後処理

  1. filtrationThe suspension was filtered over a Celite® bed
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-87b16f5e3b7748498a2bfae7e5f6d803
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07399786B2

反応ノート

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