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Hydrazine → (S)-1-(7-Fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethan-1-amine

HRID 75367
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反応式

HRID 75367 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C@@H:18]([N:20]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[CH3:19])[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.NN>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C@@H:18]([NH2:20])[CH3:19])[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 9321HydrazineHCID 866985072-((S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

生成物 1

HCID 86698506(S)-1-(7-Fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethan-1-amine収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a slurried 2-((S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione (2.1 g, 5.3 mmol) in anhydrous ethanol (15 mL) was added NH2NH2 (0.85 g, 26 mmol) dropwise over 5 minutes. The reaction mixture was heated to 90° C. for 30 min and cooled to rt. The reaction mixture was filtered and washed with EtOAc. The resulting EtOAc solution was washed with water, brine and dried over Na2SO4. Removal of solvents gave a tan oil of (S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethanamine (1 g, 71%). Mass Spectrum (ESI) m/e=468 (M+1).

後処理

  1. temperaturecooled to rt
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. washwashed with EtOAc
  4. washThe resulting EtOAc solution was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customRemoval of solvents

出典と根拠

ORDレコード
ord-96cc485101af4d57993b454e27f35b73
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835432B2

反応ノート

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