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1,2-Dichloroethane → (S)-3-(4-Fluorophenyl)-N-{1-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethyl}-acrylamide

HRID 7593
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反応式

HRID 7593 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:10])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[N:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:26]=[C:27]([C@@H:31]([NH2:33])[CH3:32])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:21][CH2:20]1.C(Cl)CCl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:33][C@H:31]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([N:22]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][N:13]=4)[CH2:24][CH2:23]3)[CH:26]=2)[CH3:32])=[O:10])=[CH:11][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 980703-(4-Fluorophenyl)-2-propenoic acidHCID 58680156(S)-1-[3-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethylamine

生成物 1

HCID 69591785(S)-3-(4-Fluorophenyl)-N-{1-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethyl}-acrylamide収率 60.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 4-fluorocinnamic acid (17 mg, 0.1 mmol), (S)-1-[3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)phenyl]ethylamine (24 mg, 0.11 mmol), EDC (28 mg, 0.15 mmol), DMAP (12 mg, 0.1 mmol) and triethylamine (40 mg, 0.4 mmol) in dichloromethane (2 ml) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexanes (1:1) to give the title compound as a solid (26 mg, 60% yield).

後処理

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexanes (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9942dd2878d4dca917c28cc1fed1a55
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07087609B2

反応ノート

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