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Methanol → {1-[4-Chloro-3-(5-methyoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-pyrrolidin-4-yl}-pyrolidin-1-yl-methanone formate

HRID 77096
ノート
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反応式

HRID 77096 の反応式
C([O:5][C:6]([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH2:30]C[CH:28]([C:31]([N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[O:32])[CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[Cl:38])=[O:7])(C)(C)C.ClCCl.CO>Cl.CCOCC>[CH:6]([OH:7])=[O:5].[Cl:38][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([N:25]2[CH2:30][CH:28]([C:31]([N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[O:32])[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:24][C:19]=1[C:9]1[NH:8][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:11]=2[N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 6344DichloromethaneHCID 669777312-{2-Chloro-5-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-5-methoxy-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 178488053{1-[4-Chloro-3-(5-methyoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-pyrrolidin-4-yl}-pyrolidin-1-yl-methanone formate収率 33.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒2 回

実験手順

Method F—Step b To a mixture of 2-{2-Chloro-5-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-5-methoxy-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.10 g, 0.19 mmol) in 2M HCl in Et2O (2 mL), few drops of dichloromethane and methanol were added to improve the solubility of the starting material. The resulting mixture was stirred overnight at room temperature, Et2O was added (5 mL), the precipitate was filtered off and then purified by PrepHPLC to get 0.03 g of the title compound as hydrochloride salt, with quantitative yield.

後処理

  1. filtrationthe precipitate was filtered off
  2. custompurified by PrepHPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2127807db87f4cdb90d66118986c31ac
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835648B2

反応ノート

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