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Cesium carbonate → (R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl ester

HRID 77332
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反応式

HRID 77332 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH2:5][N:6]([C@@H:20]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22](OS(C)(=O)=O)[CH2:21]1)[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Li+]>CN(C)C=O.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:5]1[C@H:22]2[CH2:21][CH:20]([CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[N:6]1[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8])=[O:32])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66321Lithium iodideHCID 86653279HCID 86653279、化合物

生成物 1

HCID 67155158(R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl ester収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of (R)—N-naphthalene-2-sulfonyl (3-methanesulfonyloxy-cycloheptyl)glycine ethyl ester (0.60 g, 1.24 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) is added cesium carbonate (1.21 g, 3.71 mmol) followed by lithium iodide (0.249 g, 1.86 mmol), and the reaction is heated to 80° C. for 3 hours. The reaction is cooled to ambient temperature, diluted with water, and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The crude product is purified by column chromatography (20% hexanes-ethyl acetate) to afford the title compound as a white solid (0.37 g, 77% yield). LCMS (m/z): 388.10 (M+1).

後処理

  1. temperatureThe reaction is cooled to ambient temperature
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product is purified by column chromatography (20% hexanes-ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-436a20a90b49487ea90e45c889fa580f
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841291B2

反応ノート

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