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Cesium carbonate → 5-(((1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-yl)oxy)methyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-amine

HRID 77455
ノート
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反応式

HRID 77455 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][C:6]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:7][CH:8]=1.[O:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]1[N:27]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][C:32]([OH:36])=[CH:33][CH:34]=2)[C:29]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[N:28]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[O:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]1[N:27]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][C:32]([O:36][CH2:2][C:3]3[CH:4]=[N:5][C:6]([NH:9][C:10]4[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=4)=[N:7][CH:8]=3)=[CH:33][CH:34]=2)[C:29]([C:37]([F:40])([F:38])[F:39])=[N:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 866797391-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-olHCID 866797425-(chloromethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-amine

生成物 1

HCID 866797415-(((1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-yl)oxy)methyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-amine収率 52%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 5-(chloromethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-amine (0.04 g, 0.132 mmol) in DMF (2 mL), 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-ol (0.045 g, 0.158 mmol) and Cs2CO3 (0.086 g, 0.263 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h, then diluted in EtOAc and washed sequentially with 10% NaOH and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to afford 5-(((1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-yl)oxy)methyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-amine (38 mg, 52%). LCMS: RT 2.33 min; 554.0 [M+H]+.

後処理

  1. washwashed sequentially with 10% NaOH and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b171477ebac8420c833fe88d8648d206
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841301B2

反応ノート

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