p-Fluorophenethylamine → (2R,4S,5S)-2-benzhydryl-5-[2-(4-fluorophenyl)-ethylamino]-tetrahydropyran-4-ol

HRID 78935

反応式

HRID 78935 の反応式
[CH:1]([C@H:14]1[CH2:20][C@H:19]2[C@H:17]([O:18]2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][CH2:29][NH2:30])=[CH:24][CH:23]=1>C(O)C>[CH:1]([C@H:14]1[CH2:20][C@H:19]([OH:18])[C@@H:17]([NH:30][CH2:29][CH2:28][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([F:21])=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

参加物

4

反応物 2

HCID 4653p-FluorophenethylamineHCID 86605347(1R,4R,6S)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane

生成物 1

HCID 11350257(2R,4S,5S)-2-benzhydryl-5-[2-(4-fluorophenyl)-ethylamino]-tetrahydropyran-4-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

(1R,4R,6S)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane 28c (0.02 g, 0.075 mmol) was reacted with 2-(4-fluorophenyl)-ethylamine (0.21 g, 1.50 mmol) in ethanol (Procedure E) to yield (2R,4S,5S)-2-benzhydryl-5-[2-(4-fluorophenyl)-ethylamino]-tetrahydropyran-4-ol, (+)-29c, 0.030 g (98%, [α]D=(+)63.4, c=1, MeOH).

出典と根拠

ORDレコード
ord-67d7c88ad0b64a8ea092e55a87a005fe
出典データセット
uspto-grants-2014_09
特許番号
US08841464B2

関連ノート

読み込み中…