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Triethylamine → 1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazole

HRID 79378
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反応式

HRID 79378 の反応式
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=2)[N:3]=1.B(O)(O)O.F[C:26]([K])=[C:27](F)F.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CC(O)C.CCOC(C)=O>[CH3:20][N:17]1[CH:18]=[CH:19][C:15]([CH2:14][N:4]2[C:5]3[C:10](=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[C:2]([CH:26]=[CH2:27])=[N:3]2)=[N:16]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 672615133-iodo-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazoleHCID 178506051HCID 178506051、化合物

生成物 1

HCID 866722161-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazole収率 62.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 22597222
Tetrahydrofuran 2-propanol
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To 3-iodo-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole (5.11 g, 13.3 mmol) in THF/IPA (10 mL/30 mL) was added trifluorovinylpotassium borate (3.57 g, 26.7 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (0.545 g, 0.667 mmol) and triethylamine (5.58 mL, 40.0 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for 16 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 mL), washed with H2O and brine. The organic phase was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc 5:1) to provide the product (2.36 g).

後処理

  1. washwashed with H2O and brine
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc 5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c9008e5ecc9438bb8b7a3cdff2d2b01
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841455B2

反応ノート

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