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Imidazole → 1-((5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-cyclopropyl-1H-indazol-4-amine

HRID 79485
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反応式

HRID 79485 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH:20]1[CH2:22][CH2:21]1)=[N:5][N:6]2[CH2:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([CH3:18])[C:15]([OH:19])=[CH:14][CH:13]=1.[C:23]([Si:27](Cl)([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].N1C=CN=C1>CN(C=O)C>[Si:27]([O:19][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:11][N:6]2[C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([NH2:1])[C:3]=3[C:4]([CH:20]3[CH2:22][CH2:21]3)=[N:5]2)=[N:17][C:16]=1[CH3:18])([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:29])[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 67251409HCID 67251409、化合物

生成物 1

HCID 672532771-((5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-cyclopropyl-1H-indazol-4-amine収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To 6-((4-amino-3-cyclopropyl-1H-indazol-1-yl)methyl)-2-methylpyridin-3-ol (100 mg, 0.340 mmol) in DMF (5 mL) was added tert-butylchlorodimethylsilane (66.6 mg, 0.442 mmol) and 1H-imidazole (116 mg, 1.70 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 hours at ambient temperature. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel flash chromatography (1:4 EtOAc/hexanes) to give final product (97%).

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel flash chromatography (1:4 EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-df39c32a0a9d4cb19b011c976eb96a43
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841455B2

反応ノート

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