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2-Bromopropane → HCID 68761810、化合物

HRID 79584
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反応式

HRID 79584 の反応式
Br[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:11][C:12]1[C:17]([OH:18])=[CH:16][N:15]=[C:14]2[N:19]([Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]=[CH:21][C:13]=12>CN(C=O)C>[F:11][C:12]1[C:17]([O:18][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[CH:16][N:15]=[C:14]2[N:19]([Si:22]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[CH:20]=[CH:21][C:13]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 63582-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22273648HCID 22273648、化合物

生成物 1

HCID 68761810HCID 68761810、化合物収率 42%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

2-Bromopropane (120 mg, 0.973 mmol) and potassium carbonate (448 mg, 3.24 mmol) were added to 4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol (200 mg, 0.648 mmol) in DMF (3 mL). The reaction was heated to 80° C. in a sealed tube for 18 hours and then cooled down. The reaction mixture was concentrated to dryness. The mixture was then suspended in DCM and filtered. The filtrate was concentrated and purified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 80/20→10/90, 20CV) to yield 4-fluoro-5-isopropoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (65 mg, 42%) as a solid.

後処理

  1. temperaturecooled down
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated to dryness
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. custompurified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 80/20→10/90, 20CV)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a753ab1f47c8474b82a450ef1307c7fe
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841304B2

反応ノート

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