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Tert-butyl octahydropyrrolo(3,4-c)pyrrole-2-carboxylate → tert-Butyl 5-[3-(2-aminopyrid-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate

HRID 80730
ノート
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反応式

HRID 80730 の反応式
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([NH2:24])[CH:19]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[N:7]=1.[CH2:25]1[CH:29]2[CH2:30][NH:31][CH2:32][CH:28]2[CH2:27][N:26]1[C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34]>C(O)CCCC>[NH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:8]2[N:6]3[N:7]=[C:2]([N:31]4[CH2:30][CH:29]5[CH2:25][N:26]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:27][CH:28]5[CH2:32]4)[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[N:10][C:9]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:23]=[CH:22][N:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4142526Tert-butyl octahydropyrrolo(3,4-c)pyrrole-2-carboxylateHCID 594069504-[6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pyrid-2-ylamine

生成物 1

HCID 59406953tert-Butyl 5-[3-(2-aminopyrid-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate収率 71.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 62761-Pentanol溶媒

反応条件

温度
135 °C

実験手順

A mixture of 0.15 g (0.42 mmol) of 4-[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pyrid-2-ylamine and 0.36 g (1.7 mmol) of tert-butyl hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate in 7 mL of pentanol is stirred at 135° C. for 20 hours. The solvent is then evaporated off under reduced pressure and the oily residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with a stepwise gradient of methanol and aqueous ammonia in dichloromethane (0:0:100 to 2:1:98). 0.16 g of product is isolated after trituration in diisopropyl ether, filtering off and drying under reduced pressure.

後処理

  1. customThe solvent is then evaporated off under reduced pressure
  2. customthe oily residue is chromatographed on a column of silica gel
  3. washeluting with a stepwise gradient of methanol and aqueous ammonia in dichloromethane (0:0:100 to 2:1:98)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a30010c88fe4cd29478672b484c4d43
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846676B2

反応ノート

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