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Cesium carbonate → 4-[(5-Methoxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)amino]-6-quinazolinyl acetate

HRID 81659
ノート
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反応式

HRID 81659 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:7]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2Cl)(=[O:9])[CH3:8].[CH3:22][O:23][C:24]1[N:29]=[C:28]2[S:30][C:31]([NH2:33])=[N:32][C:27]2=[CH:26][CH:25]=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[C:7]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2[NH:33][C:31]1[S:30][C:28]2[C:27]([N:32]=1)=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:23][CH3:22])[N:29]=2)(=[O:9])[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 28015575-Methoxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amineHCID 189676244-Chloroquinazolin-6-yl acetate

生成物 1

HCID 866459004-[(5-Methoxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)amino]-6-quinazolinyl acetate収率 40%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Cesium carbonate (880 mg, 2.7 mmol) and 1,1′-binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphine) (168 mg, 0.27 mmol) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (123 mg, 0.14 mmol) were successively added to a toluene solution (10 ml) of 4-chloro-6-quinazolinyl acetate (300 mg, 1.35 mmol) and 5-methoxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine (244 mg, 1.35 mmol), and stirred under a nitrogen atmosphere at 120° C. for 2 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, filtered, and washed with chloroform and methanol. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 4-[(5-methoxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)amino]-6-quinazolinyl acetate (196 mg, yield: 40%) as a yellow solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with chloroform and methanol
  4. concentrationThe obtained filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-132c72bd5ee94a9fbe08b12bdfaecbca
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846700B2

反応ノート

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