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7-Bromo-4-(2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)quinoline → 4-[2-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-7-vinyl-quinoline

HRID 8253
ノート
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反応式

HRID 8253 の反応式
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([C:12]3[C:16]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([CH3:23])[N:18]=4)=[N:15][N:14]4[CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:13]=34)=[CH:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:27](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:28]CC>C1(C)C=CC=CC=1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:23][C:19]1[N:18]=[C:17]([C:16]2[C:12]([C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:2]([CH:27]=[CH2:28])=[CH:3][CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][CH:7]=3)=[C:13]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][N:14]3[N:15]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 219925227-Bromo-4-(2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)quinolineHCID 53438229Tri(butyl)vinyltin

生成物 1

HCID 102916194-[2-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-7-vinyl-quinoline

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 1140Toluene
溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Nitrogen is bubbled through a solution of 7-bromo-4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinoline (0.050 g, 0.14 mmol) and tributylvinyltin (0.079 mL, 0.22 mmol) in toluene (2.0 mL) for 20 min. Pd(PPh3)2Cl2 is added and nitrogen bubbled through the reaction mixture for another 10 min. The mixture is heated to 90° C. for 24 h, concentrated in vacuo, and the residue chromatographed on SiO2 (elute with 2% methanol in methylene choloride) to yield the title compound, 0.030 g (61%), as a yellowish solid.

後処理

  1. customnitrogen bubbled through the reaction mixture for another 10 min
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe residue chromatographed on SiO2 (elute with 2% methanol in methylene choloride)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c897dfbfc774455391dabcde64d6a518
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07087626B2

反応ノート

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