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Boron tribromide → 3-Chloro-4,5-dihydroxybenzaldehyde

HRID 83703
ノート
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反応式

HRID 83703 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:11]C)[C:9]=1[OH:10])[CH:5]=[O:6].B(Br)(Br)Br>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([OH:11])[C:9]=1[OH:10])[CH:5]=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 296223-Chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde

生成物 1

HCID 24681823-Chloro-4,5-dihydroxybenzaldehyde収率 105.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a suspension of 3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde (10 g, 54 mmol) in dichloromethane (300 mL) was added BBr3 (26.7 g, 107 mmol) dropwise at −40° C. under N2. After addition, the mixture was stirred at this temperature for 5 h and then was poured into ice water. The precipitated solid was filtered and washed with petroleum ether. The filtrate was evaporated under reduced pressure to afford 3-chloro-4,5-dihydroxybenzaldehyde (9.8 g, 89%), which was directly used in the next step.

後処理

  1. additionAfter addition
  2. filtrationThe precipitated solid was filtered
  3. washwashed with petroleum ether
  4. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-84f89e65065d4550a32da904da12c408
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846753B2

反応ノート

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