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Triethylamine → 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4'-((N-methylmethylsulfonamido)methyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 83739
ノート
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反応式

HRID 83739 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:17]=[C:18]([C:23]5[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][NH:30][CH3:31])=[CH:25][CH:24]=5)[C:19]([CH3:22])=[CH:20][CH:21]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34].CCN(CC)CC>CN(C)C=O>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:17]=[C:18]([C:23]5[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH2:29][N:30]([CH3:31])[S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])=[CH:27][CH:28]=5)[C:19]([CH3:22])=[CH:20][CH:21]=4)=[O:14])[CH2:11][CH2:12]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 592060891-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4'-((methylamino)methyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide

生成物 1

HCID 592062121-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4'-((N-methylmethylsulfonamido)methyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide収率 64%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4′-((methylamino)-methyl)biphenyl-3-yl)cyclopropane carboxamide (30 mg, 0.070 mmol), methanesulfonyl chloride (7.8 μL, 0.14 mmol) and Et3N (30 μL, 0.22 mmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (1.0 mL) and allowed to stir at 25° C. for 16 hours. The crude reaction was purified by reverse phase HPLC to afford 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4′-((N-methylmethylsulfonamido) methyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide (22 mg, 64%). ESI-MS m/z calc. 492.2. found 493.3 (M+1)+; retention time 3.45 minutes.

後処理

  1. customThe crude reaction
  2. customwas purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-b9bdc0a8fdf743b49d9c56af096e1a0c
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846753B2

反応ノート

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