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Potassium Carbonate → 2-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole

HRID 83839
ノート
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反応式

HRID 83839 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([SH:23])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25].[Br:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([F:36])[C:30]([CH2:34]Br)=[C:31]([F:33])[CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[Br:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([F:36])[C:30]([CH2:34][S:23][C:14]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:11]([C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([O:24][CH3:25])[CH:4]=3)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:12][N:13]=2)=[C:31]([F:33])[CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27733055-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzeneHCID 1784900045-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol

生成物 1

HCID 667405782-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180
Acetone
溶媒

実験手順

A mixture of 5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol (1.5 g, 4.0 mmol, 1.0 eq), 5-bromo-2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzene (1.37 g, 4.8 mmol, 1.2 eq) and potassium carbonate (830 mg, 6.0 mmol, 1.5 eq) in acetone (20 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated and purified by chromatography (silica, 0 to 60% EtOAc/Hex) to provide 2-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole (1.96 g (85%) as a beige solid: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (s, 1H), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.93-6.82 (m, 2H), 6.51-6.44 (m, 2H), 6.42-6.32 (m, 2H), 4.59 (s, 2H), 3.81-3.76 (m, 3H), 1.55 (d, J=10.3 Hz, 6H).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified by chromatography (silica, 0 to 60% EtOAc/Hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-808a70cb23be462ab5f75d7d2bc45180
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846739B2

反応ノート

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