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Carbon tetrabromide → N'-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide

HRID 83908
ノート
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反応式

HRID 83908 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:11]([N:14]=[CH:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17])(=[O:13])=[O:12])[CH:5]=[C:6]([F:10])[C:7]=1[CH2:8]O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:39]>C(Cl)Cl>[Br:39][CH2:8][C:7]1[C:6]([F:10])=[CH:5][C:4]([S:11]([N:14]=[CH:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17])(=[O:13])=[O:12])=[CH:3][C:2]=1[Cl:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66739970N'-(3-chloro-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide

生成物 1

HCID 66740034N'-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide収率 94.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of N′-(3-chloro-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide (600 mg, 2 mmol) in DCM (10 mL) at 0° C. were added PPh3 (1.06 g, 4.06 mmol) and CBr4 (1.3 g, 4.06 mmol). The resulting solution was stirred at room temperature for 30 min, concentrated, and purified by column chromatography (silica, DCM/EtOAc=20:1) to afford N′-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide (673 mg, 92%) as ivory solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18-8.11 (m, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 4.64 (d, 2H), 3.22 (d, 3H), 3.10 (t, 3H); MS (EI) m/z 379 (M+Na+).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography (silica, DCM/EtOAc=20:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-95df9c429e3743beb4d513a26001121d
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846739B2

反応ノート

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