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Water → 4-Cyano-4-(2-isopropyl-7-methoxybenzoxazol-4-yl)cyclohexanone

HRID 842602
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反応式

HRID 842602 の反応式
[C:1]([C:3]1([C:14]2[C:19]3[N:20]=[C:21]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[O:22][C:18]=3[C:17]([O:26][CH3:27])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH:7](C(OC)=O)[C:6](=[O:13])[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2].[Na+].[Cl-].O>CS(C)=O>[C:1]([C:3]1([C:14]2[C:19]3[N:20]=[C:21]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[O:22][C:18]=3[C:17]([O:26][CH3:27])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:13])[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 5234Sodium ChlorideHCID 22614794Methyl 5-cyano-5-(2-isopropyl-7-methoxybenzoxazol-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate2 回

生成物 1

HCID 97967974-Cyano-4-(2-isopropyl-7-methoxybenzoxazol-4-yl)cyclohexanone収率 77.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

0.69 g (1.86 mmol) of methyl 5-cyano-5-(2-isopropyl-7-methoxybenzoxazol-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate (starting compound A8) is dissolved in 16 ml of DMSO, a solution of 0.73 g of NaCl in 2 ml of dist. water is added and the mixture is stirred at 140° C. for 8.5 h. After cooling the reaction mixture, it is diluted with 80 ml of dist. water and extracted with ethyl acetate, and the organic phase is separated off, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness in vacuo. After chromatography, the title compound (0.45 g) is obtained as a colorless solid. TLC, silica gel (glass plates), petroleum ether/ethyl acetate (7:3), Rf=0.56, m.p. 118° C.

後処理

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture, it
  2. additionis diluted with 80 ml of dist
  3. extractionwater and extracted with ethyl acetate
  4. customthe organic phase is separated off
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated to dryness in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfd69fbee8c64b78bb92bf7726c308e3
出典データセット
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06376485B1

反応ノート

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