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Triethylamine → HCID 18725654、化合物

HRID 842607
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反応式

HRID 842607 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][N:8]=2)[CH2:3]1.[CH:17]1[N:22]=[C:21](Cl)[C:20]2[N:24]=[CH:25][N:26]([C@@H:27]3[O:31][C@H:30]([CH2:32][OH:33])[C@@H:29]([OH:34])[C@H:28]3[OH:35])[C:19]=2[N:18]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(C)C.C(Cl)Cl.C(O)C>[OH:33][CH2:32][C@@H:30]1[C@@H:29]([OH:34])[C@@H:28]([OH:35])[C@H:27]([N:26]2[CH:25]=[N:24][C:20]3[C:19]2=[N:18][CH:17]=[N:22][C:21]=3[NH:1][C@@H:2]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][N:8]=3)[CH2:3]2)[O:31]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 930036-Chloropurine ribosideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 11401990HCID 11401990、化合物

生成物 1

HCID 18725654HCID 18725654、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 3776
Isopropanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

267 mg 2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-5-trifluoromethylpyridine, 331 mg 6-chloropurineriboside, 233 mg triethylamine, and 0.5 mL ethanol are combined and heated in a sealed vessel at 100° C. for about 5 hours. The mixture is cooled, partioned between methylene chloride (with some isopropyl alcohol added) and sodium bicarbonate. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, evaporated, and the residue purified by flash chromatography, eluting with 5% methanol in methylene chloride, to give (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-[6-[1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-pyrrolidin-3(R)-ylamino]purin-9-yl]tetrahydrofuran-3,4-diol, as the hemihydrate, m.p. 166-170° C.

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography
  6. washeluting with 5% methanol in methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad15b2cab0164e658b89ebbc3ac3ac5b
出典データセット
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06376472B1

反応ノート

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