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Diethyl Ether → Methoxycarbonylaminooxyacetic acid 2,6-dibromo-4-cyano-phenoxycarbonyloxymethyl ester

HRID 843099
ノート
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反応式

HRID 843099 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]#[N:9])[CH:5]=[C:4]([Br:10])[C:3]=1[O:11][C:12](=[O:16])[O:13][CH2:14]I.[CH3:17][O:18][C:19]([NH:21][O:22][CH2:23][C:24]([O-:26])=[O:25])=[O:20].[Na+].CCOCC>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]#[N:9])[CH:5]=[C:4]([Br:10])[C:3]=1[O:11][C:12]([O:13][CH2:14][O:26][C:24](=[O:25])[CH2:23][O:22][NH:21][C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 23677256Sodium methoxycarbonylaminooxyacetateHCID 70170991Carbonic acid iodomethyl ester 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester

生成物 1

HCID 86757969Methoxycarbonylaminooxyacetic acid 2,6-dibromo-4-cyano-phenoxycarbonyloxymethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of carbonic acid iodomethyl ester 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester (0.20 g, 0.43 mmol) in DMF (2 mL) was added sodium methoxycarbonylaminooxyacetate (0.89 g, 0.52 mmol). The mixture was stirred for 16 h. Ether was added to the reaction and washed with water then brine then dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to an oil. Silica gel chromatography (2:1 EtOAc:hexanes) afforded the desired product as a clear oil. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 3.80 (s, 3H), 4.57 (s, 2H), 5.99 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 8.02 (bs, 1H). Mp=110-111° C.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialbrine then dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to an oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b22ff78a94145128fccdca38492e89b
出典データセット
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06376548B1

反応ノート

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