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Ethyl Salicylate → Ethyl 2-(2-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido-4-methylpentanoyloxy)benzoate

HRID 85363
ノート
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反応式

HRID 85363 の反応式
[C:1]([NH:24][CH:25]([CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:26]([OH:28])=[O:27])(=[O:23])[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[CH:5][CH2:6][CH:7]=[CH:8][CH2:9][CH:10]=[CH:11][CH2:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH2:18][CH:19]=[CH:20][CH2:21][CH3:22].O[C:34]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:35]=1[C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CC#N.C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([NH:24][CH:25]([CH2:29][CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[C:26]([O:28][C:41]1[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:34][C:35]=1[C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[O:27])(=[O:23])[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[CH:5][CH2:6][CH:7]=[CH:8][CH2:9][CH:10]=[CH:11][CH2:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH2:18][CH:19]=[CH:20][CH2:21][CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8365Ethyl SalicylateHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 725397302-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido-4-methylpentanoic acid

生成物 1

HCID 67173358Ethyl 2-(2-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido-4-methylpentanoyloxy)benzoate収率 67%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 22177404
Acetonitrile tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of 2-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido-4-methylpentanoic acid (50 mg, 0.11 mmol) and ethyl 2-hydroxybenzoate (19 mg, 0.11 mmol) in CH3CN/THF (1:1, 0.5 mL) at −10° C. was added DCC (12 mg, 0.11 mmol) and DMAP (1 mg). The mixture was stirred (RT, 16 h), filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (EtOAc-PE, 0-20%) to afford ethyl 2-(2-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido-4-methylpentanoyloxy)benzoate (40 mg, 67%) as colorless oil. Mass calculated for C37H51NO5=589.80; found: [M+H]+=590.4.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (EtOAc-PE, 0-20%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d6f1d8383824aac8ec89dbb8e7ba427
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846972B2

反応ノート

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