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4-Nitrobenzaldehyde → HCID 178526539、化合物

HRID 854073
ノート
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反応式

HRID 854073 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:7]([NH2:8])=[CH:6][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[N+:12]([C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH:19]=O)=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]>[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>[N+:9]([C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]2[NH:1][C:19]([C:18]3[CH:21]=[CH:22][C:15]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:16][CH:17]=3)=[N:8][C:7]=2[CH:6]=1)([O-:11])=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5414-NitrobenzaldehydeHCID 34801515-Nitropyridine-2,3-diamine

生成物 1

HCID 178526539HCID 178526539、化合物収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7416Nitrobenzene溶媒

反応条件

温度
175 °C

実験手順

To a stirred solution of 2,3-diamino-5-nitropyridine (3) (400 mg, 2.6 mmol) in nitrobenzene (50 mL) was added 4-nitrobenzaldehyde (393 mg, 2.6 mmol) and the mixture heated at 175° C. for 24 h. The solvent was removed by distillation under reduced pressure and the resulting orange solid collected by filtration using CH3CN. The filter cake was washed with ether and air dried to give 4 as an orange solid (0.614 g, 2.1 mmol, 83%) that was used as is without further purification. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ14.58 (br s, 1H), 9.28 (apparent d, 1H), 8.88 (br s, 1H), 8.51 (d, J=8.39 Hz, 2H), 8.45 (d, J=8.28 Hz, 2H). EIMS M−1 284.3. Rf=0.55 (silica, 19:1 DCM/MeOH)

後処理

  1. customThe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  2. filtrationthe resulting orange solid collected by filtration
  3. washThe filter cake was washed with ether and air
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4cb2141e51d46b5a89615ed0aeba23f
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07256287B2

反応ノート

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