(R,R)-Hydrobenzoin → Piragliatin

HRID 854821

反応式

HRID 854821 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:12]([CH2:22][C@@H:23]2[CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:28])[CH2:24]2)[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[N:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9].C1([C@H]([C@@H](C2C=CC=CC=2)O)O)C=CC=CC=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:12]([CH2:22][C@H:23]2[CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:28])[CH2:24]2)[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[N:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:9])=[O:10]

参加物

3

反応物 2

HCID 853019(R,R)-HydrobenzoinHCID 586979172(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide

生成物 1

HCID 10432339Piragliatin

実験手順

2(R)-(3-Chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-((R)-3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide was prepared in a similar manner as 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide (Example 47) starting with (R,R)-hydrobenzoin (Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 8302).

出典と根拠

ORDレコード
ord-849465014b514ffbbcd5c0e5468788cb
出典データセット
uspto-grants-2007_08
特許番号
US07259166B2

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