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Hydrochloric Acid → N-{2-[4-(5,6-Dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}hydroxylamine

HRID 858452
ノート
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反応式

HRID 858452 の反応式
C(OC([N:8]([O:30]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]2[C:21]3[CH:22]=[C:23]([Cl:27])[C:24]([Cl:26])=[CH:25][C:20]=3[N:19]=[C:18]2[CH2:28][CH3:29])=[CH:13][CH:12]=1)=O)(C)(C)C.Cl.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[Cl:26][C:24]1[C:23]([Cl:27])=[CH:22][C:21]2[N:17]([C:14]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:10][CH2:9][NH:8][OH:30])=[CH:16][CH:15]=3)[C:18]([CH2:28][CH3:29])=[N:19][C:20]=2[CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21876184HCID 21876184、化合物

生成物 1

HCID 21875813N-{2-[4-(5,6-Dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}hydroxylamine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 1-[4-(2-{(tert-butoxycarbonyl)[(tert-butoxycarbonyl)oxy]amino}ethyl)phenyl]-5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazole (step 1, 174 mg, 0.3 mmol) and 2N hydrochloric acid (3 mL) in ethyl acetate (20 mL) was stirred at room temperature for 1 day. The reaction mixture was poured into water (100 mL), neutralized with saturated aqueous sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with brine (50 mL), dried (Na2SO4), and concentrated to afford 162 mg (quant.) of the title compound as a yellow oil: 1H-NMR (CDCl3) δ 10.35 (2H, br.s), 7.89 (1H, s), 7.46–7.50 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=6.8 Hz), 7.17 (1H, s), 3.37 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.12 (2H, t, J=6.9 Hz), 2.80 (2H, q, J=6.9 Hz), 1.34 (3H, m).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-944294985f7240e883edb7aa1a974680
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07148234B2

反応ノート

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