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Water → Ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate

HRID 860433
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反応式

HRID 860433 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([CH:8]([C:14](=O)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[N:25]1([NH2:30])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]1.C(OCC)(=O)C.O>C(O)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:15]([C:14]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:6]([C:5]2[CH:23]=[CH:24][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:26]2[N:25]([CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:30]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 1365891-AminopyrroleHCID 57444525Ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)-3-oxo-4-phenylbutanoate

生成物 1

HCID 69308257Ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate収率 51.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 521998
p-Toluenesulfonic acid monohydrate
触媒
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)-3-oxo-4-phenylbutanoate (1.4 g), 1H-pyrrol-1-amine (350 mg), and p-toluenesulfonic acid monohydrate (41 mg) in ethanol (10 ml) was refluxed for 5 hours. The mixture was partioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:4) to give ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate (828 mg) as an oil.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-37b289889c444eefa9b6c3a85e721145
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07153854B2

反応ノート

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