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Toluene → HCID 69358489、化合物

HRID 860679
ノート
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反応式

HRID 860679 の反応式
[CH:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=2)[O:7][C:8]=1[CH:9]([CH3:12])[CH2:10][OH:11])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](O)=[CH:29][C:28]=1[CH3:34].C1(C)C=CC=CC=1.C(P(CCCC)CCCC)CCC>CCOCC>[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:11][CH2:10][CH:9]([C:8]2[O:7][C:6]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([F:21])([F:22])[F:20])=[CH:17][CH:18]=3)=[N:5][C:4]=2[CH:1]([CH3:2])[CH3:3])[CH3:12])=[CH:29][C:28]=1[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 13831TributylphosphineHCID 57431971HCID 57431971、化合物HCID 58765710HCID 58765710、化合物

生成物 1

HCID 69358489HCID 69358489、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

A mixture of 2-[4-Isopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-5-yl]-propan-1-ol, (0.18 g, 0.5745 mmol), (4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-acetic acid methyl ester (0.114 g) and toluene (10 mL) and azodicarboxylic dipiperidide (0.19 g, 0.747 mmol) is stirred at −20 deg C. Neat tri-n-butyl phosphine (0.19 mL, 0.747 mmol) is added dropwise and the resulting mixture is allowed to reach room temperature with stirring 18 hr. The mixture is diluted with ether (25 mL) and cooled in ice/water for 30 min. The mixture is filtered, concentrated, and purified via silica gel chromatography eluting with 95:5 hexanes:ethyl acetate to afford the title compound as a thick oil, 0.065 g, 24%. MS M++1 476. The structure is confirmed by 1H NMR spectroscopy.

後処理

  1. customto reach room temperature
  2. stirringwith stirring 18 hr
  3. filtrationThe mixture is filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via silica gel chromatography
  6. washeluting with 95:5 hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-73b1a05c7c304a13b2cadd3cfc4a1472
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07153878B2

反応ノート

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