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Potassium Carbonate → 3-[3-(5-Acetyl-thiophen-2-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylamino]-propionic acid methyl ester

HRID 870687
ノート
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反応式

HRID 870687 の反応式
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[C:18]([C:21]1[S:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])[CH3:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:14](=[O:15])[CH2:13][CH2:12][NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([C:24]3[S:25][C:21]([C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 4143377(5-Acetylthiophen-2-yl)boronic acidHCID 89802256HCID 89802256、化合物

生成物 1

HCID 898024883-[3-(5-Acetyl-thiophen-2-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylamino]-propionic acid methyl ester収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

The methyl 3-((3-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)amino)propanoate was then subjected to Suzuki coupling reaction with (5-acetyl-thiophen-2-yl)boronic acid as described in example 5.6.19. However for this reaction, triethylamine was used as the base in place of the regular base (K2CO3). The desired product was obtained in 79% yield. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.62-2.65 (m, 3H) 2.88 (t, J=5.94 Hz, 2H) 3.77 (s, 3H) 3.88 (t, J=5.68 Hz, 2H) 7.06 (d, J=9.85 Hz, 1H) 7.70 (d, J=4.04 Hz, 1H) 7.77 (d, J=4.04 Hz, 1H) 8.15 (s, 1H) 8.33 (d, J=9.85 Hz, 1H); LRMS (ESI) m/e 345.0 [(M+H)+, calcd for C16H16N4O3S 344.0].

出典と根拠

ORDレコード
ord-eaa45d7c0fd54d57bc44947cb51bd5c0
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969565B2

反応ノート

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