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1-Tert-butyl-4-isocyanatobenzene → 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea

HRID 871546
ノート
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反応式

HRID 871546 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH2:19].[C:23]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N:33]=[C:34]=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>CN(C=O)C.O>[C:23]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([NH:33][C:34]([NH:19][C:18]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:16]([O:15][C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][N:7]=3)[CH:17]=2)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27356951-Tert-butyl-4-isocyanatobenzeneHCID 498410023-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]aniline

生成物 1

HCID 566724361-(4-Tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea収率 38%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To 3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)aniline from Example 113A (89 mg, 0.3 mmol) in DMF (3 mL) was added 4-tert-butylphenyl isocyanate (54 μL, 0.3 mmol) and the solution stirred at 50° C. for 4 h. The reaction was allowed to cool to room temperature, diluted with H2O, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes) to give 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea (54 mg, 0.11 mmol, 38%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.40-7.21 (m, 7H), 6.91 (d, 1H), 3.99 (s, 6H), 1.25 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 473 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f55ad6b340ae44989c367a956fd4490b
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969587B2

反応ノート

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