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Morpholine → Ethyl 2-(4-morpholinylmethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 872655
ノート
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反応式

HRID 872655 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]([CH2:11]Cl)[S:9][CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[O:22]1[CH2:23][CH2:24][N:19]([CH2:11][C:8]2[S:9][CH:10]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[N:7]=2)[CH2:20][CH2:21]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 24715135Ethyl 2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 13121935Ethyl 2-(4-morpholinylmethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

2-Chloromethyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester (500 mg, 2.431 mmol) and potassium carbonate (504 mg, 3.65 mmol) were dissolved in dry DMF and morpholine (0.212 ml, 2.431 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at RT overnight, diluted with DCM and washed with NaHCO3 and water. Organic phase was evaporated to dryness to yield the title compound (93%). 1H-NMR (400 MHz; DMSO-d6): δ 1.30 (t, 3H), 2.49-2.54 (m, 4H, overlap with DMSO), 3.58-3.63 (m, 4H), 3.84 (s, 2H), 4.29 (q, 2H), 8.47 (s, 1H). m/z [256.3+1].

後処理

  1. washwashed with NaHCO3 and water
  2. customOrganic phase was evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-4cfb45ec9ab842108f0b28701cddc979
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08975254B2

反応ノート

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