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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

HRID 873826
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反応式

HRID 873826 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:9]2[C:10]([CH3:20])=[N:11][N:12]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[C:13]=2[C:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.O[Li].O>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=2)[C:9]2[C:10]([CH3:20])=[N:11][N:12]([CH:17]3[CH2:18][CH2:19]3)[C:13]=2[C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 1317325704-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 1177028014-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

In a 100-mL flask was introduced 4-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate (Step 23.6) (2.22 g, 4.89 mmol) and LiOH.H2O (0.616 g, 14.67 mmol) in dioxane (15 mL) and H2O (6 mL). The reaction mixture was stirred for hr at rt, quenched with 0.5N HCl (100 mL), and diluted with EtOAc (100 mL). The resulting suspension was filtered to afford the title compound (2.30 g, 4.59 mmol, 94% yield) as a colorless solid. tR: 3.86 min (HPLC 1); tR: 0.87 min (LC-MS 2); ESI-MS: 426 [M+H]+ (LC-MS 2).

後処理

  1. customquenched with 0.5N HCl (100 mL)
  2. additiondiluted with EtOAc (100 mL)
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d95013f402c449386d7399d893a00a0
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08975417B2

反応ノート

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