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Phosphorus tribromide → N-{1-[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorobenzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide

HRID 875496
ノート
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反応式

HRID 875496 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[C:23]([CH2:25]O)[CH:22]=[C:21]([Cl:27])[C:3]=1[C:4]([N:6]1[C:14]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:15][C:16]([CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)=[O:17])[C:9]=2[CH:8]=[CH:7]1)=[O:5].P(Br)(Br)[Br:29]>ClCCl>[Br:29][CH2:25][C:23]1[CH:24]=[C:2]([Cl:1])[C:3]([C:4]([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:15][C:16]([CH:18]4[CH2:20][CH2:19]4)=[O:17])[C:9]=3[CH:8]=[CH:7]2)=[O:5])=[C:21]([Cl:27])[CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 71618677N-{1-[2,6-dichloro-4-(hydroxymethyl)benzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide

生成物 1

HCID 86720669N-{1-[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorobenzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A solution of N-{1-[2,6-dichloro-4-(hydroxymethyl)benzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide (0.37 mmol) in dichloromethane was cooled to 0° C. and was treated dropwise with phosphorous tribromide (0.74 mmol). The reaction mixture was then stirred at room temperature for about 2 hours, diluted with dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to get N-{1-[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorobenzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropane carboxamide as white solid.

後処理

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d2a4b6d1b90e438da7d4ee1abbcc6511
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08980911B2

反応ノート

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