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Dimethyl Sulfate → methyl 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate

HRID 877948
ノート
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反応式

HRID 877948 の反応式
S([O:6][CH3:7])(OC)(=O)=O.[OH:8][CH2:9][C@H:10]1[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[O:13][C@@H:12]([CH2:18][C:19](O)=[O:20])[CH2:11]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[OH:8][CH2:9][C@H:10]1[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[O:13][C@@H:12]([CH2:18][C:19]([O:6][CH3:7])=[O:20])[CH2:11]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18642009Rosuvastatin impurity 42

生成物 1

HCID 10560752methyl 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
27.5 °C

実験手順

Dimethyl sulfate (195 grams) was added to a mixture of 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid (200 grams), methanol (800 ml) and sodium bicarbonate (50 grams) at 0° C. and stirred for 12 hours at 25-30° C. After completion of the reaction, reaction mixture was quenched with water and extracted into methylene chloride. The methylene chloride was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure to get the title compound.

後処理

  1. customAfter completion of the reaction, reaction mixture
  2. customwas quenched with water
  3. extractionextracted into methylene chloride
  4. distillationThe methylene chloride was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0da05687b6e4c50bb4d505940b17605
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08987444B2

反応ノート

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