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Acetic Acid → (S)-1-Boc-2-methyl-4-isopropylpiperazine

HRID 879603
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反応式

HRID 879603 の反応式
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH3:14])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH3:29][C:30]([CH3:32])=O.C(O)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:30]([CH3:32])[CH3:29])[CH2:10][C@@H:9]1[CH3:14])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10262201tert-Butyl (2R)-2-methylpiperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86700418(S)-1-Boc-2-methyl-4-isopropylpiperazine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To (R)-1-Boc-2-methylpiperazine (200.0 mg, 0.999 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (444.5 mg, 2.097 mmol) in DMF (5 mL) was added acetone (116 mg, 0.147 mL, 1.997 mmol) and acetic acid (90.0 mg, 86 μL, 1.498 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 1 h. The reaction mixture was diluted with water and extracted three times with diethyl ether. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered, concentrated, and used without further purification. LCMS-ESI+: calc'd for C13H27N2O2 (M+H+): 243.2; Found: 243.2 (M+H+).

後処理

  1. extractionextracted three times with diethyl ether
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customused without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-c742acede27c4fd587e8beaefcc08653
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08987250B2

反応ノート

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