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Water → (3S,8S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester

HRID 879701
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反応式

HRID 879701 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:14][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[O:15][CH2:16][C@H:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25]C(=O)C)=[CH:21][CH:20]=4)[O:18][C:10]3=[CH:9][C:8]=2[CH2:7][N:6]1[C@H:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:30][CH3:31])=[O:4].C([O-])(O)=O.[Na+].O.CCOC(C)=O>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:14][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[O:15][CH2:16][C@H:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=4)[O:18][C:10]3=[CH:9][C:8]=2[CH2:7][N:6]1[C@H:29]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:30][CH3:31])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58327394(3S,8S)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 58327439(3S,8S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester
収率 100.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

(3S,8S)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester (120 mg) was dissolved in methanol (5 mL). To this solution was added NaHCO3 (400 mg). The mixture was stirred at rt for 2-3 h. After completion of the reaction, the mixture was poured into water (10 mL) and was extraxcted with EtOAc (30 mL). The organic layer was washed with water, brine, dried and concentracted to get the desired product as a white solid (110 mg) LCMS (m/z): 461.

後処理

  1. customAfter completion of the reaction
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-aaa0ddf51c3d455385817ede40795b25
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08987295B2

反応ノート

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