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Phthalimide → [(R)-1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 882884
ノート
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反応式

HRID 882884 の反応式
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.[C:12]([O:16][C:17](=[O:25])[NH:18][C@@H:19]([CH2:23]O)[CH2:20][CH2:21][CH3:22])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C(Cl)Cl>[C:12]([O:16][C:17](=[O:25])[NH:18][C@@H:19]([CH2:23][N:5]1[C:1](=[O:11])[C:2]2[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:4]1=[O:6])[CH2:20][CH2:21][CH3:22])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 53830465HCID 53830465、化合物

生成物 1

HCID 67029019[(R)-1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a mixture of phthalimide (1.43 g, 9.72 mmol), ((R)-1-hydroxymethyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester (prepared according to the procedure described in Tetrahedron Letters (1987), 28(48), 6069-72) (1.97 g, 9.69 mmol) and triphenylphosphine (2.55 g, 9.72 mmol) in DCM (25 mL) at 0° C. is added DEAD (1.6 mL, 10.2 mmol) dropwise. The reaction mixture is stirred at RT overnight. The reaction mixture is adsorbed onto silica gel and purification by column chromatography (SiO2, EtOAc/iso-hexane, gradient of 0-15% EtOAc) affords the title compound as white solid. [M+H]+ 233.

後処理

  1. customprepared
  2. customThe reaction mixture is adsorbed onto silica gel and purification by column chromatography (SiO2, EtOAc/iso-hexane, gradient of 0-15% EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6fe12945e5048c7bd17bb094741bb5e
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08236808B2

反応ノート

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