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Potassium Carbonate → {3-[3-(2-Oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-biphenyl-4-yloxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester

HRID 885253
ノート
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反応式

HRID 885253 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15](Br)=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][N:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][C:21]2=[O:25])[CH:6]=1.[C:27]1(B(O)O)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH4+].[Cl-]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][N:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][C:21]2=[O:25])[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 58237622{3-[4-Bromo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-phenoxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 58237560{3-[3-(2-Oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-biphenyl-4-yloxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester収率 29.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

{3-[4-Bromo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-phenoxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester (0.1 g, 0.24 mmol), phenylboronic acid (0.044 g, 0.36 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.027 g, 0.02 mmol), and potassium carbonate (0.082 g, 0.59 mmol) were combined in DME:H2O (2:1; 3 mL) and stirred at 90° C. for 5 hours. Once no starting material was seen by analytical LCMS, the pH was adjusted to pH 7 with saturated aqueous NH4Cl, and the mixture was extracted with EtOAc. The crude material was purified by silica gel chromatography to give the desired product (0.03 g).

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. customThe crude material was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5a73d3fda7a4197bea25831b26cb085
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08242145B2

反応ノート

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