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Acetic Acid → Methyl 5-(1,1-dioxido-1,2-thiazinan-2-yl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxylate

HRID 897366
ノート
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反応式

HRID 897366 の反応式
[O:1]=[S:2]1(=[O:33])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[N:17]=[C:16]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[C:15]([O:22]S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[C:14]2[C:9]=1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13]2.C[O-].[Na+].C(O)(=O)C.O>CN(C=O)C>[O:33]=[S:2]1(=[O:1])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[N:17]=[C:16]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[C:15]([OH:22])=[C:14]2[C:9]=1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 11386323Methyl 5-(1,1-dioxido-1,2-thiazinan-2-yl)-8-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1,6-naphthyridine-7-carboxylate

生成物 1

HCID 11325194Methyl 5-(1,1-dioxido-1,2-thiazinan-2-yl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of methyl 5-(1,1-dioxido-1,2-thiazinan-2-yl)-8-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1,6-naphthyridine-7-carboxylate (6.0 g, 12.2 mmol) in DMF (50 mL) under nitrogen at zero degrees C. was added sodium methoxide (49.40 mL, 24.70 mmol, 0.5 M in Methanol). The cold solution was allowed to stir for one hour. Acetic acid (1.64 mL, 27.4 mmol) was added followed by water to precipitate the product. The mixture was allowed to stand for one hour. The crude reaction was filtered and the solids were washed with 1:1 methanol:water and dried in vacuo to afford the desired product.

後処理

  1. customat zero degrees C
  2. customto precipitate the product
  3. waitto stand for one hour
  4. customThe crude reaction
  5. filtrationwas filtered
  6. washthe solids were washed with 1:1 methanol
  7. dry with materialwater and dried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa9a700a319545779d6e56ebf1fcabe1
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06921759B2

反応ノート

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